北京时间4月25日，2021年ATP塞尔维亚公开赛结束男单半决赛争夺。德约科维奇苦战3小时26分钟后，以5-7/6-4/4-6不敌卡拉采夫。全场比赛28个破发点只把握住其中5个的德约吞下赛季第2败，本土11连胜就此被终结，卡拉采夫将与贝雷蒂尼争冠。

第一盘德约3-0开场，不过很快便进入了一个竞技低谷，被卡拉采夫连赢3局，并且在盘末阶段的5局中仅依靠破发拿下1局胜利，结果让卡拉采夫以7-5先赢一盘。

第二盘德约率先破发后2-0开场，随后又是接连丢掉发球局，被卡拉采夫连续4局，这一次塞尔维亚天王及时止住颓势，并连赢4局后以6-4扳回一盘。

决胜盘，虽然也是数局比赛中出现破发点，但真正完成破发的只有第7局，卡拉采夫也正是凭借这次破发的优势，最终以6-4拿下第三盘胜利，从而以大分2-1将德约科维奇淘汰出局，也报了在澳网半决赛输给世界第一的一箭之仇，同时这也是卡拉采夫生涯首胜Top5球员。全场比赛共出现了44个破发点，其中卡拉采夫面对28个破发点成功挽救了23个。

卡拉采夫将与意大利一哥贝雷蒂尼争冠，贝雷蒂尼同样经历三盘大战，以6-1/6（5）-7/6-0击败日本选手丹尼尔-太郎，继2019年斯图加特赛后首次闯入巡回赛的最后决赛。